Кюстендил е един от най-древните български градове. През V - ІV век пр. н. е. привлечени от лековитите минерални извори траките основават селище. През І в. римляните превръщат града във важна крепост, търговска артерия и известен балнеологичен курорт , който наричали Пауталия. През І – ІІ век Пауталия прераства в град с интензивен живот и е административен, стопански и културен център на своята територия. Неговото значение се запазва и през късната античност. Археологически проучвания в Кюстендил са открили редица паметници на материалната култура и изкуство през римската и ранно византийската епоха. В грамота на византийския император Василий II от 1019г. градът се споменава под името Велбъжд. по - късно градът е преименуван на Кюстендил на името на феодалният владетел Константин Драгаш Кюстендил e сред Стоте национални туристически обекта, Български туристически съюз: Художествена галерия "Владимир Димитров - Майстора", вторник до петък - 09:00-12:45 и 14:00-17:45 ч.; събота и неделя - 10:00-12:45 и 14:00-17:45 ч.; има печат.; Къща музей "Димитър Пешев", 09:00-18:00 ч. без почивен ден, има печат. Асклепион на Пауталия е величествена римска водолечебница и храм на бога на здравето Асклепий, построена 2 - 3 век Кюстендилски минерални извори — Градската баня — природна, но и културна забележителност. Църквата “Св. Георги” (12 – 13 век) в квартал Колуша Парк "Хисарлъка" непосредствено над града. Разходката до там е приятна, като специално за пешеходци има изградена пешеходна зона до там, започваща от стадион "Осогово" сред стари борови гори и кристално чист въздух. В този парк се намира и Зоологическата градина на града, в която можете да видите различни животни и да им се порадвате. Римска крепостна стена в парк "Хисарлъка". Православни храмове “Св. Богородица” (1816), “Св. Димитър”, "Св. Мина". Пирговата кула (14-15в.) Лекарската къща Къщата на Прокопиев Старото училище (1849) В града има и много паметници, посветени на руските войници загинали в борбата за освобождение на града, на Ильо Войвода и П. К. Яворов.