В 1199 г. районът на Станимака (Асеновград) отново бил присъе­динен към територията на възстановената българска държава и с ред­ки изключения останал до 1382 г. в границите на България. Тогава мо­нашеското братство се попълвало главно от българи. Манастирът бил дарен от българските средновековни владетели, а цар Иван Алексан­дър (1331-1371) дал средства за изписването на втория етаж на кост­ницата. Художникът изписал там портрета му като ктитор. Грузински монаси продължавали обаче, макар и рядко, да постъпват в манасти­ра. Дарителски надпис от 1311 г. има от двама грузински монаси вър­ху икона на „Св. Богородица", а в края на XIV в. е преписан на гру­зински език богослужебен ръкопис. Манастирът оцелял като по чудо при турското нашествие в края на XIV век. През 1393 г, след превземането на българската столииа Търново тук бил заточен последният български патриарх Евтимий. Монашеското братство намаляло, животът му едва мъждукал през ХУ-ХУ1 в., но никога не заглъхнал. Това позволило да бъдат опазени значителен брой от иконите, църковната утвар, ръкописи от Х1-ХУ1 век. Манастирът е бил поддържан, както личи от поменика, от бъл­гарското население на околните градове и села. От най-стария период оцеляла костницата, построена от каменни квадри и тухли. Слепи арки разчленяват фасадата й. Костницата е на два етажа, като горният е оформен като гробищен параклис, а дол­ният е предназначен за съхранение на костите. Най-старите фрески в параклиса са от грузинеца Йоан. Следващата по възраст сграда е т. нар. Зимна църква. Кръстоку-полният храм е изграден върху висок постамент, така че да се свърз­ва с мост с чардаците на втория етаж от западното крило, в което са разположени монашеските килии. Ново строителство започва в началото на XVII век. В 1601 г. е изградено южното крило, в което са манастирската магерница и трапезария с голяма мраморна маса, подновена в последните години на XX в. от българския бизнесмен Илия Павлов. През 1604 г. игуменът Партений завършил строежа на новата събор­на църква „Успение Богородично". Главен майстор бил бълга­ринът Никола. Църквата е в средновековен атонски манастирс­ки стил, построена е от малки каменни квадри и красиво разч­ленени куполи от тухли. През 1833-1837 г. игуменът Анани пос­троил трета църква, за да посреща огромния брой поклонници от равнините на Тракия и планината Родопи, за чието население манастирът станал главно духовно средище. Посветената на св. Никола и на св. Троица църква била построена от български майстори от с. Югово в средновековен стил, за да се впише хар­монично в общия ансамбъл. Главни ктитори на манастира през този период и до 1860 г. били богатите търговци от Пловдив Сто­ян и Вълко Чалъкови и други видни българи. След 1745 г. обаче манастирското братство било съставено главно от гръцки или погьрчени монаси, тъй като манастирът преминал под директ­ното управление на Константинополската патриаршия. Най-старата икона е вече споменатото изображение на Богороди­ца от 1311 година. Иконата от „зимната" църква „Архангелски събор" е рисувана в началото на XV век. От края на същия век е и иконата „Дейсис". В различно време са изпълнени и стенописите на манастир­ските църкви и сгради - факт, който ги превръща в истинска ен­циклопедия на фресковата живопис. През 1643 г. са направени фреските в съборната църква „Успение Богородично" и манас­тирската трапезария. Любопитно е, че в трапезарията {нещо рядко в църковната живопис) са изписани антични писатели и философи - Аристотел. Аристофан, Сократ, Диоген и други. Сцената със „Страшния съд" едва ли е усилвала апетита на бра­тята монаси. За съжаление стенописите от тази епоха в църква­та са унищожени с изключение на фреските в преддверието. Там за щастие са фигурите на ктиторите цариградчани - Георги и си­нът му Константин. През 1838-1841 г. големият български въз­рожденски художник Захари Зограф изписва новопостроената църква „Св. Никола" и „зимната" църква „Св. Архангели". През 1846 г. художникът Алекси Атанасов рисува огромна панорамна композиция „Посещение на гости на манастирския празник" -ситуирана на входа на трапезарията. По същество това е една истинска топографска карта на местността, манастирския комп­лекс, пътища, чешми, параклиси, ниви, лозя и градини. В манастира, в Църковния исторически музей, а и в други българ­ски музеи се съхраняват изключително ценни гръцки и български ръ­кописи и редица уникални произведения на златарското изкуство. Най-ценият паметник безусловно е дискосьт, изработен в 1674 г. от чипровския майстор Петър. Забалежителни паметници на църковно­то изкуство са и няколко стари обкови на Евангелия (от 1556 и 1636 г.), чашата за водосвет от 1735 г., дарохранителницата и обков на ико­на на Богородица от XVIII век.