Като „царски" манастирът в Драгалевци бил споменаван в редица документи и след като България паднала под турска власт окончателно в 1421 г. Манастирът оцелял, но обеднял и западнал. В 1476 г. богат софийски гражданин на име Радослав Мавър (вероятно спахия християнин от военната аристокрация в Османската държава) обновил църквата и поръчал нови стено¬писи. През XVII в. след това обновяване на църквата били изписани нови фрески, повтарящи сюжетите на старите, но, разбира се, в нов стил и мащаб. Сюжетите следват традиционните сцени в църковната живопис - главно от циклите Празници и Страдания. Интересно нетрадиционно изображение е получила сцената „Изпращане на монах в грешния свят". В северозападната част на притвора е поместен портрет на Радослав Мавър, съпругата му Вида, синовете му Стахия и Никола. Последният е наречен „книжовник" и вероятно е работил в скриптория на манастира, който работи от XIV до XVIII век. Едно евангелие, писано в Драгалевския манастир през 1469 г. от поп Никола, се съхранява в светогорския манастир Хилендар. В 1534 г. по по¬ръчка на софийския шивач Милич и жена му Вела е написано т. нар. Драгалевско евангелие. То е било подвързано и украсено със сребърен обков от златаря Велко. В манастира Ивирон в Света Гора (Атон) се пази друга богослужебна ръкописна книга, писана от братята Данаил, Владко и Стоян. В 1612 г. книжовникът Йов написал т. нар. Боянски поменик. От Средновековието до Възраждането в манастира съществувало и училище за децата от околните села. От XV в. се датира изображението „Св. Богородица на трон" в нишата над входа на църквата. Средствата за този стенопис дал богатият гражданин Краислав. Графити с имената на дубровнишки търговци католици показват, че манастирът е бил посещаван, но и вероятно подпомаган финансово от членовете на дубровнишката колония в София. Последните фрески са от XVIII в., на които дарител бил йеромонах Калист. В редицата на първите светци виждаме и националния български светец Иван Рилски. Манастирските жилищни сгради били изградени през 1868 г., когато игумен на манастира бил един изключително интересен българин - Генадий, бивш хайдутин от четата на известния борец за национално освобождение на софийския революционен комитет - подраз¬деление на ръководения от Васил Левски и Любен Каравелов Български централен революционен комитет. След залавянето на Васил Левски през 1872 г. отец Генадий напуснал манастира и отново се включил във въоръжената борба срещу турците, постъпвайки в четата на Панайот Хитов. Новият игумен отец Игнатий Рилски също бил член на революционната организация и възстановил дейността на софийския революционен комитет.