Археологическите разкопки показват, че поради големия брой монаси, привлечени от славата на манастира, всъщност през XIV в. един до друг са изградени два манастирски комплекса - един по скло­на на хълма на р. Белица и друг в подножието на хълма, непосредст­вено до брега на реката. И двата манастира са били оградени с мощ­ни крепостни зидове, снабдени с бойни кули в края на 50-те години на XIV в. по заповед на цар Иван Александър (1331-1371). Предполага се, че манастирът е оцелял при турското нашествие през 1393 г., тъй като се споменава в 1442 година. През 1596 г. според други докумен­ти от яките му зидове се отбраняват отряди на въстаници от т. нар. Първо търновско въстание, ръководени от търновския митрополит Дионисий Рали, никополския първенец Теодор Балина и дубровниш-кия търговец Павел Джорджич. Едва тогава, след потушаването на въстанието турците сринали двата манастирски комплекса. Малкото оцелели монаси изградили веднага само два параклиса върху събор­ната църква на крайречния манастирски комплекс. Именно тук про­дължил живота на Килифаревския манастир. Манастирските пост­ройки навярно претърпели нови разрушения при Второто търновско въстание срещу турската власт в 1686 г, което наложило възстановя­ването и ново изписване на двата параклиса. В параклиса „Св. Теодо-СИЙ Търновски" са запазени от това време сцените „Св. Богородица Ширшая Небес", „Причастието на апостолите", „Поклонение на жер­твата", „Благовещение", „Бог Саваот", „Христос Вседържител", „Христос Емануил", пояси от прави фигури на ангели, архангели, вой­ни светци, преподобни, пророци, евангелисти, редици от медальони с допоясни изображения на светци и сцени с библейски сюжети. Ико­ните в иконостаса са рисувани в ХУШ-Х1Х век. Манастирът отново бил разрушен и ограбен при фоедалните раз­мирици в Османската империя в края на ХУШ век. Йеромонах Заха­рий отбелязва в една приписка от 1805 г,, че иконите му били насече­ни от турски банди. В 1840 г. манастирското братство успяло да из­действа разрешение за ново строителство в манастира. Архитект и строител на жилищните корпуси и нова манастирска църква бил зна­менитият Никола фичев (Кольо фичето). Той умело включил сред­новековните параклиси в обема на новата триконхална църква с цен­трално разположен централен купол. Иконостасът на новата църква и иконите са изработени от тревненски резбари и художници - Йон­ко Папавитанов, Кръстьо Захариев, Цаню Захариев. През 1849 г. били завършени и жилищните сгради, а през 1856 г. и красивата каменна порта. Така манастирът бил изграден в днешния си вид.