През ХШ-ХГУ в. манастирът бил изграден на днешното си място. Най-активна строителна дейност извършил местният фео­дал протосеваст Хрельо - васал на сръбския крал Стефан Душан, кой­то в последните години от живота си се замонашил в манастира. Хре- льо изградил из основи и построил отбранителна кула в двора на ма­настира в 1335 г., запазена напълно и до днес. За съжаление нищо не е оцеляло от изградената в 1343 г. пак със средства на Хрельо нова съ­борна църква. Оцеляла е обаче масивната магерница в метоха „Ор­лица", разположен на пътя между манастира и гр. Рила. Рилският манастир преживял турската инвазия в тази част на бъл­гарските земи в края на XVI век. Но вследствие на разбойнически на­падения той бил обезлюден някъде към 1435 година. Запазена е част от манастирския архив и богатата библиотека, включително грамоти на български и турски владетели, потвърждаващи или даващи му много имоти - обработваеми земи и гори. Станал твърде рано обект на масово поклонничество, манастирът всъщност се превърнал в крупно феодално имение. Манастирът бил възстановен в 1460 г. от замонашилите се синове на епископа на Крупник (дн. с. Круиник, Благоевградско) - Яков, Йо-асаф , Давид и Теофан. Те пренесли и мощите на светеца от Търново в манастира. Самото пренасяне в условията на една мюсюлманска държавна власт се превърнало в една мощна българска демонстрация - навсякъде по пътя мощите били посрещани и изпращани от хиляди християни. От манастирските сгради през периода ХУ-ХУП в. е запазено твърде малко. През 1833 г. манастирът бил унищожен почти напълно от стихиен пожар. Св. Иван Рилски вече бил считан за небесен пок­ровител на българския народ и затова случилото се било прието като национална трагедия. Незабавно във всички краища на българската земя започнали да се събират средства за построяването на манасти­ра, тук пристигнали да работят и над 3000 майстори. Без главен майс­тор и предварителен план манастирът бил изграден в днешния си вид между 1834-1851 година. Между 1834-1837 г. била построена и събор­ната църква. Неин майстор бил Павел Иванов от с. Кримини, Костур-ско. Огромният храм бил богато изографисан от най-прочутите бъл­гарски художници на епохата - Захари Зограф, Димитър Зограф, Ста­нислав Доспевски, Димитър и Симеон Молсрови и други. През Възраждането (края на ХУШ-Х1Х в.) били изградени и дру­ги части на манастирския комплекс, намиращ се извън стените му -Костницата в 1795 г., църквата в Старата костница (в 1746 г. и пост­ройка от 1820 г.), параклисът „Св. Лука", метохът „Пчелина", метохът „Орлица", метохът в гр. Рила, Беклемето и други. Манастирът неза­висимо от унищоженията, причинени от мюсюлмани и природни бедствия, се превръща в съкровищница на произведения на християн­ското изкуство. Тук, в манастирската библиотека се съхраняват хиля­ди ръкописи и старопечатни книги. Най-старият е от XI в. - фрагмен­ти от ръкопис, написан на глаголица - най-старата славянска азбука. Между ръкописите са две евангелия от XIII в., препис на средновеков­ната повест, романизираната биография на Буда „Варлаам и Йоа-саф", сборник със служби и жития на св. Иван Рилски, Панегирик от големия български писател Владислав Граматик от 1479 г., Сучавско-то и Крупнишкото евангелие от XVI в., богато илюстрован Дамаскин от XVIII век. Манастирът има богата сбирка от сребърна и златна църковна ут-вар от Късното средновековие и Възраждането. Един шедьовър на резбарското изкуство са напрестолният кръст, изработен от монаха Рафаил, а също и обковът на Крупнишкото евангелие, изработен от майстор Матей през 1577 г. в София, вратата на Хрельовата църква, митрополитският трон. Най-старата църковна стенна живопис са фреските в параклиса на отбранителната кула (1335 г.). Изображенията съдържат сцени от живота на св. Иван Рилски - срещата му с българския цар Петър. Други теми са илюстрация на стихове от псалмите на Давид и девета­та Соломонова притча за „София" - премъдрост Божия". В манастира се съхраняват и ценни стари икони. Икона на „Св. Иван Рилски" от XIV в. е най-древното изображение на светеца. От XV в. са прекрасните икони на св. Богородица Умиление, св. Арсений. От XVI в. „Св. Георги на трон", а иконите „Св. Йоан Кръстител" и „Архангел Михаил" са от XVII век. Много са икони­те от XVIII в. - най-ценните от тях са „Св. Иван Рилски с жития", „Св. Димитър", „Св. Георги", „Св. Богородица на трон". Някои от тях все още служат в църквите и параклисите на манастирския комплекс, а други са подредени в музея на манастира, изграден през втората половина на XX век.